اوون کانینگهام ویلسون، که خود را دردسرساز میداند، در دالاس از والدینی ایرلندی-آمریکایی و اصالتاً اهل ماساچوست متولد شد. او در تگزاس به همراه مادرش، لورا (کانینگهام)، عکاس؛ پدرش، رابرت اندرو ویلسون، مدیر اجرایی تبلیغات؛ و برادرانش، اندرو ویلسون (بزرگترین فرزند) و لوک ویلسون (کوچکترین فرزند) بزرگ شد. ویلسون که در کلاس دهم از مدرسه سنت مارک تگزاس (دالاس، تگزاس) اخراج شد، سال دوم خود را در مدرسه توماس جفرسون به پایان رساند و سپس به یک آکادمی نظامی در نیومکزیکو رفت. سپس در دانشگاه تگزاس در آستین تحصیل کرد، جایی که با مربی و دوست آیندهاش، وس اندرسون، آشنا شد. آنها فیلمنامهای به نام «موشک بطری» (1996) نوشتند و آن را برای دوست خانوادگیشان، ال. ام. کیت کارسون، فیلمنامهنویس، فرستادند که او آن را برای تهیهکننده، پالی پلات، فرستاد و پلات آن را به جیمز ال. بروکس داد که او 5 میلیون دلار به تگزاسیها داد تا آن را به یک فیلم سینمایی تبدیل کنند. با وجود ستایش منتقدان، «موشک بطری» (1996) تنها یک میلیون دلار فروش داشت. پس از ساخت این فیلم، ویلسون به هالیوود نقل مکان کرد و به همراه دو برادرش و اندرسون خانهای برای خود دست و پا کرد. اوون خیلی زود خود را در مجموعهای از فیلمهای پرهزینه مانند «مرد کابلی» (۱۹۹۶)، «جنگیر» (۱۹۹۹)، «آناکوندا» (۱۹۹۷) و «صبحانه قهرمانان» (۱۹۹۹) یافت. این امر منجر به کارهای بیشتری مانند «ظهر شانگهای» (۲۰۰۰)، «ملاقات با والدین» (۲۰۰۰) و «پشت خطوط دشمن» (۲۰۰۱) شد. او نه تنها به خاطر بینیاش که چندین بار شکسته است، بلکه به خاطر «رفتارهای آزادانهاش» با یک فیلمنامه نیز شناخته میشود. او فیلم «خانواده سلطنتی تننبام» (۲۰۰۱) را به همراه شریک زندگیاش، وس اندرسون، نوشت.